烃的含氧衍生物
一、选择题
1．某羧酸酯的分子式为C16H14O4,1 mol 该酯完全水解可得到2 mol 羧酸和1 mol乙二醇(HOCH2—CH2OH)，该羧酸的分子式为( ) A．C7H6O2 C．C14H12O2
B．C8H8O4 D．C6H6O4
2．鸡饲料中若添加棉籽，会导致鸡蛋黄煮熟后韧性超过乒乓球，这是棉籽中含有棉酚(结构如图)导致的。下列说法错误的是( )
A．棉酚分子式为C30H30O8
B．棉酚中所有碳原子可能处于同一平面 C．1 mol棉酚最多可与12 mol H2加成 D．棉酚能够发生银镜反应和显色反应
3．增塑剂是一种对人体有害的物质。增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得：
下列说法正确的是( )
A．邻苯二甲酸酐的分子式是C8H6O3 B．环己醇能发生氧化、取代和消去反应 C．环己醇与己醇互为同系物
D．1 mol DCHP最多可与含4 mol NaOH的溶液反应 4．下列有关说法正确的是( ) A．乙醇与乙醚互为同分异构体
B．乙酸与油酸(C17H33COOH)互为同系物
C．将金属钠放入乙醇中，反应较缓和且钠在液面下
D．乙酸分子中含有碳氧不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色
5．药物阿司匹林可由水杨酸制得，它们的结构如图所示有关说法正确的是
A．服用阿司匹林，身体出现水杨酸不良反应时，可静脉注射NaHCO3溶液 B．阿司匹林的分子式为C9H10O4
C．水杨酸可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 D．1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH
6．一种免疫调节剂，其结构简式如图所示，关于该物质的说法不正确的是
A．属于芳香族化合物，分子式为C9H11O4N
B．可以发生的反应类型有：加成反应、取代反应、氧化反应、聚合反应 C．分子中所有碳原子有可能在同一平面上 D．1mol该调节剂最多可以与3mol NaOH反应 7．有两种有机物Q(的是
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种 D．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 8．下列有关说法正确的是
①聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
②利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化的过程 ③糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应 ④淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，两者互为同分异构体
⑤欲检验淀粉的水解产物是否有葡萄糖，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热，观察现象
⑥油脂的皂化反应属于取代反应
A．②⑥ B．②③⑤⑥ C．②③④⑤ D．①②⑤⑥
9．蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T细胞淋巴瘤的药物，其结构如图所示。下列有关说法正确的是
)与P(
)，下列有关它们的说法中正确
A．分子中所有碳原子在同一平面内 B．既能发生加成反应，又能发生消去反应 C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
D．1mol蓓萨罗丁分别与足量的Na、NaHCO3反应，产生气体的物质的量之比为l∶2 10．从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是（ ）
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D．1mol该分子最多与8mol H2发生加成反应
11．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：
下列说法正确的是（ ） A．反应①、②均是取代反应
B．反应③、④的原子利用率均为100％
C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别
12．魔棒发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯（CPPO）产生能量，该能量被传递给荧光物质后发出荧光。草酸二酯结构简式如图所示，下列有关草酸二酯的说法正确的是（ ）
A．草酸二酯属于芳香烃
B．草酸二酯的分子式为C26H23O8Cl6 C．草酸二酯难溶于水
D．1mol草酸二酯最多可与4mol NaOH反应 二、解答题
13．G是药物合成中的一种重要中间体，如图是G的一种合成路线：
已知：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为__________，其中所含官能团的名称为________；B生成C的反应类型为________。
(2)D的名称是______________________________________。 (3)由C和E合成F的化学方程式为
______________________________________________________。
(4)D的同分异构体中，能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有________种，其中核磁共振氢谱上有6组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为_____________________(写出一种即可)。
(5)参照上述合成路线，以CH3CH2Cl为原料(其他试剂任选)，设计制备巴豆醛(CH3CH===CHCHO)的合成路线。
14．已知F是一种药物中间体，常用作香料配制，其合成路线如下（其中A、B、C的
分子式已给出）：
请回答下列问题：
（1）A是一种能与溴水反应使其褪色的芳香烃，其结构简式为_______________。 （2）在上述合成路线发生的反应中属于取代反应的是_____________（填反应编号）。
（3）反应①发生时若不加入H2O2，会生成较多的一种副产物。写出这种副产物的结构简式__________。
（4）写出由C→D、E→F转化的化学反应方程式____________、___________。 （5）在化合物E多种同分异构体中，只含有一种含氧官能团，且能与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体有___________种（不考虑羟基与碳碳双键直接连在一起的同分异构体），任写一种满足上述条件且核磁共振氢谱中有5个峰信号的同分异构体的结构简式__________。
（6）按上述合成路线的表达形式，写出由
参考答案
一、选择题 题号 答案 二、解答题
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 C 制备
的合成路线_______。
A B B C A D D A D D D 13．(1) (2)对羟基苯甲醛 (3)
羟基、羰基 取代反应
(4)3
OH－/H2OO2/催化剂OH－/H2O
(5)CH3CH2Cl――→CH3CH2OH――→CH3CHO――→CH3CH===CHCHO
△△△14．（1）（2）②⑤
（3）
（4）
（5）6
或
（6）
【解析】（1）A是一种能与溴水反应使其褪色的芳香烃，说明含有碳碳双键，则其结构简式为
。（2）在上述合成路线中反应①是碳碳双键的加成反应，②是
卤代烃的水解反应，③是羟基的催化氧化，④是醛基的氧化反应，⑤是酯化反应，因此发生的反应中属于取代反应的是②⑤。（3）反应①发生时若不加入H2O2，会生成较多的一种副产物，该副产物的结构简式为氧化，方程式为反
应
，
转
化
的
化
学
反
应
方
。（4）C→D是羟基的催化
；E→F是酯化程
式
为
。（5）在化
合物E多种同分异构体中，只含有一种含氧官能团，且能与FeCl3溶液发生显色反应，
说明含有酚羟基，即苯环上含有2个酚羟基和1个碳碳双键，因此符合条件的同分异构体有6种（不考虑羟基与碳碳双键直接连在一起的同分异构体），满足上述条件且核磁共振氢谱中有5个峰信号的同分异构体的结构简式为
或
。（6）由制备可以采用逆推法，即首先形成羟基，然
后酯化，卤代烃水解形成羟基，碳碳双键据此引入卤素原子，则合成路线为
。
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