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题 目：第二章 糖和苷 （一）
单糖的立体化学及糖和苷的分类
教学目的与要求：
1、掌握概念：甙、甙键、甙元、糖的绝对构型、相对构型、原生甙、
次生甙、
2、掌握苷类化合物的结构、分类、性质
内容与时间分配：（2学时）
1、单糖的绝对构型、端基差向异构体、构象的基本知识。 2、苷类化合物的结构特征和分类及苷类化合物的定义。
3、熟悉单糖、低聚糖、多聚糖的定义主要类型和糖的主要化学性质（氧化、
糠醛反应、羟基反应等）
重点与难点：
重点：单糖的立体化学和苷的定义与分类 难点：单糖的绝对构型
糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等）
教具准备： 投影胶片或Powerpoint
教 案 内 文
§2 第二章 糖 和 苷
§2－1 单糖的立体化学 （20分钟） 一、糖的绝对构型 Haworth—— D、 L 二、糖的相对构型 端基碳的异构—— α、 β §2－2 糖和苷的分类 （10分钟）
一、单糖 1、5－C 醛糖 D－xyl
2、甲基－5 C－醛糖 L－rha
3、6C－ 醛糖 D－glc 4、6C－酮糖 D－fru 5、支碳链糖
6、氨基糖
7、去氧糖 8、糖醛酸 D－glcA 9、糖醇 10、糖的磷酸酯
一、低聚糖—— （2－9个单糖的聚合物） 1、双糖 芸香糖 （L－rha 1α－D－glc） 龙胆二糖（Dglc 1β－6） 麦芽糖 （Dglc 1α－glc） 槐糖 （Dglc 1β－2）
1、三糖——棉子糖 2、四糖—— 水苏糖 3、五糖—— 毛蕊糖
二、多糖—— 1、淀粉 2、纤维素 （5分钟）
3、葡聚糖类：香菇多糖、昆布多糖、灵芝多糖 4、果聚糖 5、树胶、 6、粘液质 7、动物多糖
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三、苷类 （25分钟）
（一）定义 （二）分类
1、分类方法 按苷元结构分 按存在状态分 按苷键构型分 按糖的个数分 按糖链个数分 按苷原子分
2、按苷原子分 —— O－苷、N－苷、 S－苷、C－苷 O－苷 ： 醇苷、 酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷 S－苷 ：芥子苷 N－苷：腺苷 C－苷：芦荟苷
§2－3 糖的化学性质 （20分钟）
一、氧化反应——过碘酸氧化
二、Molish 反应—— 糖和苷的定性反应 三、羟基反应 甲基化反应 酰化反应
缩酮反应、缩醛化反应 羰基反应—— 成脎 硼酸缩合反应
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题 目：第二章 糖和苷 （二）
苷键的裂解
教学目的与要求：
掌握苷类化合物的苷键的各类裂解法和苷键裂解的规律
内容与时间分配：（2学时）
1、苷键酸催化水解及规律。 2、苷键的乙酰解及规律。 3、苷键的碱催化水解及规律 4、苷键的酶催化水解及规律。 5、苷键的过碘酸裂解及规律 6、糖醛酸苷的选择性水解。
重点与难点：
重点：苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法 难点：苷键的酸催化水解和过碘酸氧化裂解的规律
教具准备： 投影胶片或Powerpoint
教 案 内 文
一、 酸催化水解(30分钟) 1、原理 半缩醛结构 质子化限速步骤 2、水解规律 苷键原子 共轭 取代基 环大小 立体结构 3、甲醇解 4、双相水解
二、乙酰解
1、反应机理 2、苷键裂解的选择性
三、碱催化水解和-消除
1、结构要求 2、酯苷
3、立体结构与水解难易 4、-消除反应
四、酶催化水解
1、特点 2、常用的酶 3、混合酶
4、PH的影响：芥子苷酶
五、过碘酸裂解
1、用途 2、试剂
3、反应机理
4、C-苷与O-苷反应产物的不同
六、糖醛酸的选择性水解
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题 目： 第二章 糖和苷 （三）
糖链结构顺序的确定、糖和苷的提取方法
教学目的与要求：
苷键构型的决定方法及糖链的结构测定
内容与时间分配：（2学时）
1、苷键构型的决定方法
2、氢谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义 3、苷键过碘酸氧化裂解法及规律。 4、熟悉确定糖链结构的顺序。 5、了解糖和苷的提取方法
重点与难点：
重点：苷键构型的决定方法
难点：NMR谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义
教具准备： 投影胶片或Powerpoint
教 案 内 文
一、糖的NMR性质(20分钟) (一)、氢谱
1、端基质子信号 2、端基质子的J值 3、糖上其他质子信号
4、糖的种类、个数、连接位置确定
(二)、碳谱
1、化学位移和偶合常数 2、氧环大小确定 3、苷键构型确定 4、苷化位移
二、糖链的结构测定 （40分钟）
（一）纯度鉴定 （二）分子量的测定 （三）单糖的鉴定 （四）糖链接位置的测定 （五）糖链连接顺序的确定 （六）苷键构型及氧环的确定 （七）糖链结构研究实例 三、糖和苷的提取分离(20分钟)
1、提取 提取注意的问题
常用的方法
2、分离
a) 季铵盐沉淀法
b) 分解沉淀或分级溶解法 c) 离子交换色谱 d) 纤维素柱色谱 e) 凝胶柱色谱
f) 制备性区域电泳 3、多糖的提取分离实例
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小结：
本章要求掌握单糖的绝对构型和糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等）及苷的定义与分类；苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法； 了解苷键构型的决定方法和NMR色谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义
思考题：
1、怎样确定糖和苷的绝对构型和相对构型？
2、苷的定义和分类？苷有那些裂解方法？各裂解方法的裂解对象范围？ 3、确定苷键构型的方法有几种？ 1、怎样确定糖和糖链接的位置？
课后分析（学生反映、经验教训、改进措施）：
本章主要容易混淆的是苷的定义，难点是苷键的酸催化水解和过碘酸氧化裂解的规律及确定苷键构型的方法的掌握。
这些问题一般通过课堂的强调和习题课的纠正会使学生逐渐掌握。
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