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羧酸衍生物丰富多样,包括酰卤、酰胺、酸酐和酯等。
从物理性质看,酰卤和酸酐多为有刺鼻气味的液体或固体,酯则根据分子量不同,具有芳香气味,常见于水果,可用作香料,如十四碳酸以下的甲酯、乙酯为液体。酰胺则多为固体,因为分子间形成氢键,导致其熔点较高。酰卤和酯的沸点相对较低,酸酐和酰胺的沸点相对较高。
化学性质方面,许多羰基化合物,包括酯、酰卤、酸酐等,其羰基碳上都连有离去基团,通常通过加成-消除机理发生取代反应。反应中,亲核试剂加成到亲电的羰基碳上,形成四面体中间体,随后离去基团离开,得到新的羰基化合物。在酰卤反应中,由于其高度活泼性,极易水解,大部分简单酰卤必须在无水条件下储存。酸酐在中性、酸性、碱性溶液中均能水解,且在特定溶剂和加热条件下,不需酸碱催化,也能进行水解。酯的水解需在酸或碱催化下进行,酸催化下的水解是酯化反应的逆反应,而碱催化下的反应会使平衡破坏,导致反应成为不可逆过程。反应速率与酯和碱的浓度成正比。在碱性条件下,酯的水解通常可以完全进行。
酰卤具有高度反应性,极易水解,因此在合成中使用时需特别注意。酸酐在不同条件下均能水解,且可以通过改变反应条件和溶剂来促进水解过程。酯的水解反应在酸或碱催化下进行,通过水解生成的羧酸和相应的盐,从而破坏反应平衡,使反应成为不可逆过程。通过在碱性条件下进行水解,可以实现酯的完全水解,通常采用过量的碱催化反应。